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Episódio 14 - Fool Me Once
Com o diário em mãos, Anna precisava, além do grimório, que uma bruxa desfizesse o feitiço. Como já era de se esperar, Bonnie não ajudaria. Para forçá-la e também para conseguir o grimório, Anna sequestra Elena. Ainda irritado pela traição, Damon não tem intenção nenhuma de entregar o grimório em troca de Elena. Jeremy convida Anna para ir a uma festa na floresta, perto do antigo cemitério. Ele está começando a gostar dela, mas não imagina que a vampira já tem plano para aquela noite, naquele mesmo lugar. Stefan dá um jeito de salvar Elena e Bonnie sem precisar do livro. Dadas as circunstâncias, ajudar Damon a resgatar Katherine parece ser a melhor saída para garantir a paz na cidade. Mas Damon não se deixará enganar de novo. Com a ajuda de Sheila, a avó de Bonnie, o ritual de abertura da tumba se inicia. Damon quer resgatar Katherine e Anna quer salvar sua mãe, Pearl... Mas todos que estão lá dentro querem sair...